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今天我們聊一下SMILES，下面是Wikipeida里的解釋，但是請不要看它，因?yàn)檫@個解釋實(shí)在太復(fù)雜了。

SMILES（Simplified molecular input line entry specification），簡化分子線性輸入規(guī)范，是一種用ASCII字符串明確描述分子結(jié)構(gòu)的規(guī)范。SMILES由Arthur Weininger和David Weininger于20世紀(jì)80年代晚期開發(fā)，并由其他人，尤其是日光化學(xué)信息系統(tǒng)有限公司（Daylight Chemical Information Systems Inc.），修改和擴(kuò)展。

由于SMILES用一串字符來描述一個三維化學(xué)結(jié)構(gòu)，它必然要將化學(xué)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化成一個生成樹，此系統(tǒng)采用縱向優(yōu)先遍歷樹算法。轉(zhuǎn)化時，先要去掉氫，還要把環(huán)打開。表示時，被拆掉的鍵端的原子要用數(shù)字標(biāo)記，支鏈寫在小括號里。

SMILES字符串可以被大多數(shù)分子編輯軟件導(dǎo)入并轉(zhuǎn)換成二維圖形或分子的三維模型。轉(zhuǎn)換成二維圖形可以使用Helson的“結(jié)構(gòu)圖生成算法”（Structure Diagram Generation algorithms）。

 

這個SMILES是怎么回事呢？一堆牛人在很久很久以前就開發(fā)了一套牛X的化學(xué)信息系統(tǒng)，但是怎么輸入分子結(jié)構(gòu)還是個比較大的問題。就是要用畫的，也不是人人都有鼠標(biāo)啊（我們把時間設(shè)置在SMILES還沒發(fā)明的80年代初）。但是每個有計(jì)算機(jī)的人都有鍵盤吧，于是大家就要想想怎么用鍵盤輸入分子結(jié)構(gòu)。

拿這玩意來說吧，，乙醇分子，大家都認(rèn)識。我要在紙上畫我可以畫出來這么一個玩意。高中化學(xué)，大家都上過，有時候老師就給留那么一個空，你畫圖還不好畫，你會怎么寫呢？對了，就是CH₃CH₂OH了。這個結(jié)構(gòu)用SMILES標(biāo)示就是CCO，你發(fā)現(xiàn)了什么？這幫牛人太懶了，H都懶得寫。反正有機(jī)分子都是要配成符合價鍵規(guī)則的，該有幾個H大家都清楚，省了就省了。

然后是這個玩意，，現(xiàn)在我告訴你它的SMILES表示是C=CCO。

現(xiàn)在你可以告訴我，你學(xué)會了SMILES了。我給你講個笑話，說的是從前有個地主，他有個兒子，地主給他兒子請了個先生叫他認(rèn)字，先生教了“一”字，然后先生又教了“二”字，然后地主兒子就說我學(xué)會寫字了，結(jié)果呢地主讓他兒子去寫請?zhí)銮扇思倚?#8220;萬”，好冷啊 -.-!

地主兒子還好，他可以畫一萬橫，不過你就是把鍵盤上的按鍵都拔下來也找不到那個鍵上有三個橫，于是這個其實(shí)是C#CCO。

現(xiàn)在你會用SMILES表示所有的長鏈分子了，那么這個怎么辦？

這個我們這樣表示，C=C(C)CO，分支的地方加個括號就好了。我想你肯定看懂了，接下來我們來點(diǎn)有難度的，環(huán)。

這個就是環(huán)己烷了，用SMILES表示是C1CCCCC1。簡單來說，就是把環(huán)給砍斷成鏈了，砍的地方做個標(biāo)記（這里是1）。然后我只要記住C1和C1是連起來的就是把這個SMILES還原成環(huán)了。挺Easy不是？然后我們來看看取代基。

這個是個間甲基苯酚，環(huán)上一個羥基取代一個甲基取代。用SMILES表示就是CC1CCCC(O)C1。同樣的道理，C1和C1相連，然后跟在某個環(huán)內(nèi)的C后面有個(O)，表示這里有個分支。腦子里想象一下，這串SMILES是可以動的，然后C1跟C1接一下，是不是就是上面的圖？這里有點(diǎn)復(fù)雜了，多給兩個例子，自己看看吧。

CC1CCCCC1(N)CC1CCC(CC1)C(C)=O

然后我們開看看苯環(huán)，你想寫成C1=CC=CC=C1，這個也太傻了，太煩了，創(chuàng)造SMILES的那幫牛人們不喜歡，于是他們這樣寫c1ccccc1。用小寫字母表示共軛結(jié)構(gòu)，這樣更接近分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。（雖然我們習(xí)慣上還是使用Kekule式）芳環(huán)的問題解決了，接下來我們看一下比較考驗(yàn)?zāi)隳X筋的。

考驗(yàn)?zāi)隳X筋的時候到了，它的SMILES表示是C1CCc2cnccc2(C1)，看明白了嗎？看明白就看明白了，沒看明白就算了，因?yàn)槟闶掷镉幸粋€鼠標(biāo)，還去理這種80年的輸入方法干啥？下面就談到了SMILES的意義了。雖然SMILES設(shè)計(jì)的時候是用作輸入的，因?yàn)樗阌谌祟惱斫猓乾F(xiàn)在SMILES常常用于在計(jì)算機(jī)中儲存分子結(jié)構(gòu)，因?yàn)樗唵危谧址Ｖ劣谳斎氲幕睿热晃覀円呀?jīng)有了鼠標(biāo)，那就點(diǎn)點(diǎn)畫畫吧，直觀、方便。但是了解SMILES是很有意義的哦，當(dāng)然它的意義不僅僅和（你看你就會用Windows，我還會點(diǎn)DOS命令）一樣。

另外要說的是，除了SMILES之外，線性編碼還有WLN、InChi等，但是現(xiàn)在就不做介紹了，因?yàn)樗鼈儸F(xiàn)在遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有SMILES應(yīng)用廣泛，WLN已經(jīng)快老死了，InChi還沒有長大。

計(jì)算機(jī)里的分子 – 1a篇到此完結(jié)，下面進(jìn)行節(jié)目預(yù)告：

計(jì)算機(jī)里的分子 – 1b將介紹如何用JChemPaint畫分子結(jié)構(gòu)、生成SMILES，以及一點(diǎn)Java，用CDK來讀取SMILES的一點(diǎn)Java代碼。